宋太平興國七年（982），烏程縣分置歸安縣，屬烏程縣北廂之報恩、飛英二界及臨湖門外二十三莊之吉山、湖東村（民國初屬苕東鎮(zhèn)，后東片歸升山鄉(xiāng)）。

中華人民共和國成立前后，屬愛山鎮(zhèn)。

1951年5月建第四鎮(zhèn)，1952年11月并入第五鎮(zhèn)，1954年3月復(fù)析出分開。

1955年5月改稱第四街道。

1958年7月和第五街道合并為“五街”，1962年4月又分設(shè)。

1970年10月改稱“紅星街道”，1971年4月復(fù)稱第四街道，1981年10月更名飛英街道。

2003年1月建吳興區(qū)，屬吳興區(qū)。

2018年，將原月河街道管轄的鐵路社區(qū)、湖東社區(qū)、湖東村社區(qū)、三里橋社區(qū)和原飛英街道管轄的余家漾社區(qū)區(qū)域劃出成立湖東街道。