淸屬臨海縣承恩鄉十九都，后改屬承恩鄉關頭莊。

民國屬城關鄉。

1949年解放初屬城關鄉。

1950年8月，改屬下洋鄉。

1955年成立第一、第二初級社，1956年，與寺前2個初級社合并轉為高級社。

同年2月，重屬城關鄉。

1957年與寺前分開，仍稱兩頭門高級社，屬下洋鄉。

1958年冬，建兩頭門生產隊，屬下洋管理區。

1961年10月，改稱兩頭門大隊，屬花橋公社。

1983年9月，稱兩頭門村民委員會，屬花橋鄉。

1985年9月，撤鄉建鎮，屬花橋鎮。