西周時為向國地，春秋時屬莒國。

秦屬瑯琊郡莒縣。

西漢置高鄉縣，屬徐州瑯琊郡，一度為高鄉候國，東漢省；又于向國故城置郫縣，屬徐州瑯琊郡，東漢亦省。

三國魏，西晉屬青州域陽郡莒縣。

東晉、十六國、南北朝屬東莞郡莒縣。

北朝東魏置義塘縣，屬南青州義塘郡。

隋開皇間廢，地仍屬莒縣。

唐、五代屬河南道密州莒縣。

五代時沿唐制，仍屬河南道密州莒縣。

北宋時屬京東東路密州莒縣。

金時屬山東東路莒州莒縣。

元時屬益都路莒州莒縣。

明屬青州府莒州。

清代地域多部屬山東布政司沂州府莒州。

民國時期，地域隨莒縣和臨沂縣先后屬岱南道、濟寧道、瑯琊道、山東省政府。

1929年，莒縣劃為10個區，1931年，區下設332鄉鎮，10區中九、十兩區的全部和七、八兩區中的部分鄉鎮屬莒南縣現行區劃。

1940年3月，莒縣抗日民主政府建立，莒南地域的大部屬莒縣抗日民主政府，西南部仍屬臨沂縣第五區。

1940年5月，在莒縣南部設莒縣抗日民主政府莒南行署，在莒南地域代行莒縣抗日民主政府職權。

同年9月，莒南行署撤銷，改設莒南視導處。

1941年1月1日，莒南縣抗日民主政府建立，隸屬于濱海區各縣聯合辦事處。

1941年8月，隸屬于濱海專區。

1943年6月，隸屬于濱海區專署第三行署。

1945年4月，隸屬于濱海行署第三專區。

1946年7月，隸屬于濱海專區。

1948年7月，隸屬于濱海專區。

1950年4月，隸屬于沂水行政督察專員公署。

1953年8月，隸屬于臨沂專署。

1968年3月，隸屬于臨沂地區革命委員會。

1978年7月，隸屬于臨沂地區行政公署。