唐武德九年（626），境域以界涇河為界，東屬常熟縣，西屬江陰縣。

宋、元、明（960～1644）時，東屬常熟縣南沙鄉，西屬江陰縣白鹿鄉、崇仁鄉。

清康熙三年（1664），設楊舍鎮。

1912年，東屬常熟縣新莊鄉，西屬江陰縣楊舍、章卿、馬嘶鄉。

1934年，東屬常熟縣第四區（塘橋區）、第七區（西港區），西屬江陰縣第三區、第四區。

常熟、江陰兩縣后又多次調整區劃設置。

1949年4月，東屬常熟縣塘橋區、沙洲區，西屬江陰縣澄東區、后塍區。

1952年10月，江陰縣劃楊舍鎮為直屬鎮。

1957年9月，境內東部合并為乘航、東萊2鄉，西部合并為楊舍、塘市、晨陽、泗港4鄉，楊舍鎮仍為縣直屬鎮。

1958年9月，撤鄉建社，成立楊舍、塘市、晨陽、泗港、乘航、東萊6個人民公社，楊舍鎮并入楊舍人民公社。

10月，東萊人民公社與錦豐、合興、三興、樂余、兆豐、南豐人民公社合并為沙洲人民公社。

1959年1月，析沙洲人民公社置東、西沙洲2個人民公社，東萊屬西沙洲人民公社。

同年4月，撤銷西沙洲人民公社，復置東萊人民公社。

1962年1月，建沙洲縣，楊舍隨屬。

同年3月，復置楊舍鎮，為縣直屬鎮。

1983年，撤社建鄉，設楊舍、塘市、晨陽、泗港、乘航、東萊6鄉。

1986年9月，屬張家港市；11月，泗港鄉改鎮；12月，楊舍鄉并入楊舍鎮。

1992年1月，乘航鄉改鎮；12月，塘市、晨陽鄉改鎮。

1993年12月，東萊鄉改鎮。

2000年7月，泗港、塘市、乘航3鎮撤銷，并入楊舍鎮。

2003年3月，東萊鎮撤銷，東萊居委會和慶東等14個村并入楊舍鎮。

同年8月，晨陽鎮撤銷，晨陽居委會和晨南等7個村并入楊舍鎮。