新石器時代：經考古發現證明人類已經在此生活。

唐貞觀八年（634年）：設置朗溪縣，縣址設在托口西郊的朗溪村宋元豐三年（1080年）：設托口寨，隸屬沅州，“托口”之名沿用至今明永樂年間（1403年-1424年）：朝廷遷都北京，營造故宮，大量征用西南地區木材，托口成為沅江上第一個中轉站，形成了著名的“木商古道”。

清康熙元年（1662年）：沅江上游種植油桐樹取籽榨油，廣東、江浙油木商販前來投資，桐油成為托口一大支柱產業，并催生了“內陸資本主義萌芽”民國十五年（1926年）：托口水運商貿繁華，各行各業齊聚托口，搶碼頭，建作坊，開商鋪，修宅院，一時百業俱興，形成了九街十八巷的繁華局面。

建國后（1949年）：鐵路、公路逐漸暢通，沅江水路沒落，七十年代，國家進行“三線”建設，大量工廠遷往湘黔，懷化成為一座“火車拖來的城市”。

2005年：托口水電站在下游3公里處動工，托口鎮及沅江北岸的三里村，以及新田、新塘、王家坳、通洲、陽荊、楊柳、羅巖等12個行政村，均被納入庫區。

2010年：啟動庫區移民搬遷，水庫淹沒涉及湖南省洪江市、會同縣、芷江縣和貴州省天柱縣共46504人，其中托口盆地有2.4萬人需要重建家園。

2014年2月底：托口大壩關閘蓄水，1380年的托口古鎮壽終正寢，沉入水底。